ストックオプション（新株予約権）制度を導入する企業が増える一方で、
「退職者が権利を行使できるのか？」「退職後に行使されると困るが制限できるのか？」といった実務上の疑問は絶えません。
本稿では、退職とストックオプションの関係性について、契約・会社法・税務の各観点からFAQ形式で解説します。
Q1：従業員が退職したら、ストックオプションは自動的に消滅しますか？
自動的には消滅しません。
退職によりストックオプションを失効させるには、付与時の契約（新株予約権割当契約書）や募集要項で明示しておく必要があります。
よくある記載例：「対象者が在職中に限り、本新株予約権を行使できるものとし、退職または解任された場合には、行使前の全ての新株予約権は当然に失効する。」
Q2：退職後でもSOを行使させたい場合、どう設計すべきですか？
次のように、在職中の付与＋退職後一定期間の行使猶予を設ける形が一般的です
例）
- 「在職中に付与されたSOについては、退職後○ヶ月以内であれば行使可能」
- 「退職時点で未達成の行使条件があるSOは全て失効とする」
これにより、一定の成果をあげた退職者には報酬を残しつつ、不確実な将来の権利行使は制限することができます。
Q3：退職時失効を契約で定めなかった場合は？
契約書に失効条件がなければ、権利は原則として存続し、期間内であれば行使可能と解されます。
そのため、企業にとって意図しない行使がなされる可能性があります。
トラブルを防ぐためには
- 権利消滅の明確な記載
- 在職期間・行使期間・行使条件の定義の明文化
が重要です。
Q4：失効条項に問題があると、法的に無効になることはありますか？
はい、あります。たとえば以下のような場合は無効・争いになるリスクがあります：
| 例 | 問題点 |
|---|---|
| 「いつでも会社が自由に失効させる」 | 権利の一方的奪取とされ無効の可能性あり |
| 「退職理由を問わず即時失効」 | 不当解雇や病気退職等に対して過酷と評価される可能性あり |
| 曖昧な表現（例：「会社の判断による」） | 契約の明確性を欠き、権利保護の観点から無効の恐れあり |
→ 合理的で客観的な基準に基づく失効条項の設計が重要です。
Q5：税制適格ストックオプションでも退職後の行使は可能ですか？
可能ですが、税制適格SOには期限制限があります。
| 要件項目 | 内容 |
|---|---|
| 行使可能期間 | 付与から2年以上10年以内の間であること |
| 行使時点の属性 | 行使時点で「発行会社の役員・従業員」である必要はない（ただし退職後に行使する場合も適格扱いされる） |
| 保管委託要件等 | 適格SO全体の要件を満たしていることが前提 |
つまり、在職中に付与されたSOであれば、退職後の行使も適格扱いとなります（行使可能期間内であれば）。
まとめ
ストックオプション制度において、退職時の権利消滅ルールは最重要項目の一つです。
「原則失効だが、例外的に行使可能」といった明確で柔軟な設計が、インセンティブ制度としての機能を保ちながら、トラブルを防ぐ鍵となります。
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